Karabiberden (Piper nigrum L.) piperinin saflaştırılması, türevlendirilmesi ve elde edilen türevlerin biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi

---

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Erzincan Binali Yıldırım Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2025

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: TUBA NUR SUYURDU

Danışman: EKREM KÖKSAL

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu tez çalışmasında, karabiber (Piper nigrum L.) bitkisinden elde edilen doğal bir alkaloit olan piperin bileşiği saflaştırılmış; ardından yapısında çeşitli kimyasal modifikasyonlar gerçekleştirilerek sekiz yeni türev sentezlenmiştir. Çalışmanın temel amacı, piperinin türevleri üzerinden biyolojik aktivitenin artırılabilirliğini değerlendirmek ve orijinal molekül ile bu türevlerin enzim inhibitör, antioksidan, antikanser ve antifungal etkilerini karşılaştırmalı olarak ortaya koymaktır. AChE testi sonucunda ise piperin (1) (IC50 = 43.45 µM), referans inhibitör takrin'den (IC50 = 54.65 µM) daha güçlü inhibisyon göstermiştir. Etil esteri (3b) molekülü (IC50 = 63.64 µM) α-glikozidaz inhibisyonunda referans ilaç akarboz (62.43 µM) ile benzer etki göstermiştir. En güçlü DPPH aktivitesi (IC50 = 113,69 µg/mL) piperik asit (2) molekülünde gözlenmiş olup, indirgeme testinde ise en yüksek kapasite izopentil esteri (3e) molekülünde (27.78 µM Trolox eşdeğer) tespit edilmiştir. Antiproliferatif aktivite A549 (Akciğer kanseri) hücre hattında piperik asit en yüksek sitotoksik etkiyi (IC50 = 29.65 µM) göstermiştir. Türevlerin antifungal etkileri ise Botrytis cinerea üzerinde agar difüzyon yöntemiyle değerlendirilmiştir. Bileşik 4, 50 µL'de %60 çimlenme ve 89 µm çim tüpü ile spor gelişimini en etkin şekilde baskılayan uygulama olmuştur. Diğer bazı türevler de doza bağlı olarak belirgin antifungal aktivite göstermiştir. Elde edilen bulgular, piperinin yapısının uygun kimyasal modifikasyonlarla çok yönlü biyolojik etkinliğe kavuşturulabileceğini göstermektedir.